Постановка знака препинания не требуется.
Верен первый вариант.
Правильна форма единственного числа с наращением: конца 19-го – начала 20-го века.
Оптимально: Надо пройти по подземному переходу до конца.
Следует поставить тире: Работу необходимо сделать до конца октября. Если не будет хватать времени — до начала ноября.
Само по себе сочетание избыточно, решать нужно не вопрос правописания, а вопрос словоупотребления. Недолеченный - прич. от глагола недолечить (т. е. не довести дело до конца).
Правильны два варианта: вы не до конца искренни и искренны.
От доски до доски – от начала до конца; целиком. Выражение связано с переплетным делом. Старинные рукописные книги для сохранности покрывали деревянными переплетами, которые обтягивались кожей или дорогой материей. Поэтому первоначальный смысл оборота прочесть от доски до доски – прочесть от первой страницы до последней. Ср.: от корки до корки.